Este là gì?
Este là hợp chất hữu cơ có nguồn gốc từ Acid carboxylic. Nhóm cacboxyl –COOH có trong Acid carboxylic R-COOH. Hydro trong nhóm này đang được thay thế bằng một nhóm hydrocarbon trong este. Các nhóm hydrocacbon này có thể là nhóm metyl, etyl hoặc phenyl.
Công thức hóa học của este
Công thức hóa học của este hữu cơ thường được viết là: R-COO-R’. Trong đó:
- R có thể là một nguyên tử hydro, một nhóm ankyl, hoặc một nhóm aryl, và
- R’ có thể là một nhóm ankyl hoặc một nhóm aryl nhưng không phải là một nguyên tử hydro. (Vì nếu đó là nguyên tử hydro, thì hợp chất sẽ là một axit cacboxylic.)
Nói một cách đơn giản, este là một nhóm các hợp chất hóa học được hình thành bằng việc liên kết một nhóm rượu với một nhóm axit hữu cơ, bằng cách mất các phân tử nước.
Cấu trúc và liên kết
Các este chứa một carbonyl ở trung tâm, tạo ra các góc 120° C–C–O và O–C–O. Cấu trúc của chúng chứa một nhóm chức linh hoạt vì sự quay quanh các liên kết C–O–C có rào cản thấp.
Mùi đặc trưng của este?
Chất béo và dầu thực vật là este của axit béo mạch dài và glixerol. Este của axit photphoric có tầm quan trọng hàng đầu đối với sự sống.
Este có mùi trái cây dễ chịu đặc trưng và phổ biến trong các vật liệu hữu cơ và sinh học. Chúng được sử dụng chủ yếu trong ngành công nghiệp hương liệu và nước hoa.
Este có thể được tìm thấy rất dễ dàng trong tự nhiên. không giống axit cacboxylic, este có mùi dễ chịu và thường tạo ra mùi thơm đặc trưng của trái cây và hoa. Sau khi hoa hoặc trái cây đã được phân tích hóa học, các nhà hóa học về hương vị có thể sao chép mùi hoặc vị tự nhiên của chúng.
Cả este tự nhiên và tổng hợp đều được sử dụng trong nước hoa và làm chất tạo hương vị. Một số mùi đặc trưng cơ bản của ester thông dụng nhất:
| ester | Hương vị/Mùi giống với | ester | Hương vị/Mùi giống với |
|---|---|---|---|
| allyl hexanoat | Trái dứa | isobutyl format | dâu rừng |
| benzen axetat | quả lê | isobutyl axetat | quả lê |
| butyl butanoat | Trái dứa | metyl phenylaxetat | Mật ong đào |
| etyl butanoat | chuối | nonyl caprylat | trái cam |
| etyl hexanoat | Trái dứa | pentyl axetat | táo |
| etyl heptanoat | quả mơ | propyl etanoat | quả lê |
| etyl pentanoat | táo | propyl isobutyrat | Rum |
QuangTrungChem là nhà cung cấp và phân phối đầy đủ các loại ester bao gồm butyl diglycol acetate, butyl glycol acetate, ethyl acetate, isobutyl acetate, isopropyl acetate, methyl acetate, butyl acetate và propyl acetate.
Este vô cơ – Este vô cơ cũng có thể được tạo ra từ axit vô cơ như: axit orthophosphoric tạo thành este photphat, ví dụ như triphenylphotphat, vitriol tạo thành este sulfat, dimethylsulfate và aqua fortis tạo thành este nitrat.
Tên danh pháp của este
1. Nguồn gốc của cái tên este
Nhà hóa học người Đức Leopold Gmelin, đã cho chúng ta thuật ngữ este trong nửa thế kỷ 19. Tên este xuất phát từ rượu gốc axit gốc. Tất cả các este đã được đặt tên bằng cách sử dụng hệ thống tên danh pháp IUPAC. Hỗ trợ tên cho axit theo sau là hậu tố “-oate”. Các este đơn giản chỉ được gọi bằng tên thông thường của chúng.
2. Tên danh pháp của ester
Mặc dù este là hợp chất cộng hóa trị và muối là ion, nhưng este được đặt tên theo cách tương tự như cách gọi tên muối.
Trong danh pháp IUPAC của axit cacboxylic , chúng tôi đã biết rằng muối của chúng được đặt tên bằng cách thay thế hậu tố “ axit ic ” hoặc “ axit oic ” bằng “ ate ”. Ví dụ, natri axetat, kali butyrat, v.v.
Điều tốt là các este theo cùng một kiểu và thay vì ion kim loại, chúng tôi sử dụng nhóm alkyl được kết nối với đoạn RCO (acyl).
Ví dụ:
Tính chất vật lý của Este
Nhóm Este phân cực mạnh hơn nhóm Ether nhưng kém hơn nhóm ancol. Chúng tham gia vào liên kết hydro với tư cách là chất nhận liên kết hydro, nhưng không thể đóng vai trò là chất cho liên kết hydro, không giống như rượu mẹ của chúng.
Do không có khả năng cho liên kết hydro, các este không tự liên kết. Do đó, este dễ bay hơi hơn Acid carboxylic có khối lượng phân tử tương đối tương đương.
Tính linh hoạt và tính phân cực thấp của chúng được thể hiện trong các tính chất vật lý của chúng. Ester có xu hướng kém cứng hơn (điểm nóng chảy thấp hơn) và dễ bay hơi hơn (điểm sôi thấp hơn) so với các amide tương ứng.
Ester được phát hiện thông qua sắc ký khí, lợi dụng tính dễ bay hơi của chúng. Phổ hồng ngoại của chúng cho thấy một dải cực mạnh trong phạm vi 1730 – 1750 𝑐𝑚−1 (với đk 𝑉𝑐 = 0). Đỉnh này thay đổi tùy thuộc vào các nhóm chức năng được gắn vào carbonyl.
Độ tan trong nước của este
Các phân tử este có cực nhưng không có nguyên tử hydro gắn trực tiếp với nguyên tử oxy. Do đó, chúng không có khả năng tham gia vào liên kết hydro liên phân tử với nhau và do đó có điểm sôi thấp hơn đáng kể so với các axit cacboxylic đồng phân của chúng.
Tuy nhiên, do các phân tử este có thể tham gia liên kết hydro với các phân tử nước, nên các este có khối lượng mol thấp ít tan trong nước. Độ hòa tan ở ranh giới mong manh này xảy ra trong những phân tử có từ ba đến năm nguyên tử cacbon.
Bảng 2. Liệt kê tính chất vật lý của một số este thông dụng.
| Công thức cấu tạo rút gọn | Tên | Trọng lượng phân tử | Điểm nóng chảy (°C) | Điểm sôi (°C) |
|---|---|---|---|---|
| HCOOCH3 | methyl formate | 60 | −99 | 32 |
| HCOOCH2CH3 | ethyl formate | 74 | −80 | 54 |
| CH3COOCH3 | methyl acetate | 74 | −98 | 57 |
| CH3COOCH2CH3 | ethyl acetate | 88 | −84 | 77 |
| CH3CH2CH2COOCH3 | methyl butyrate | 102 | −85 | 102 |
| CH3CH2CH2COOCH2CH3 | ethyl butyrate | 116 | −101 | 121 |
| CH3COO(CH2)4CH3 | pentyl acetate | 130 | −71 | 148 |
| CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 | isopentyl acetate | 130 | −79 | 142 |
| CH3COOCH2C6H5 | benzyl acetate | 150 | −51 | 215 |
| CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 | pentyl butyrate | 158 | −73 | 185 |
| CH3COO(CH2)7CH3 | octyl acetate | 172 | −39 | 210 |
Tóm lược – Giải thích khả năng tan ít trong nước của Ester
Este có liên kết phân cực nhưng không tham gia liên kết hiđro và do đó có điểm sôi trung gian giữa ankan không phân cực và ancol tham gia liên kết hiđro. Các phân tử este có thể tham gia liên kết hydro với nước, vì vậy các este có khối lượng mol thấp. Do đó ít tan trong nước.
Sản xuất ester như thế nào?
Một số este có thể được điều chế bằng phản ứng este hóa. Quá trình este hóa là tên được đặt cho một phản ứng trong đó hai chất phản ứng thường là rượu và axit để tạo thành este làm sản phẩm phản ứng.
Quá trình este hóa Fischer là quá trình để sản xuất este truyền thống nhất. Quá trình este hóa Fischer liên quan đến việc xử lý Acid carboxylic bằng rượu và Axit sunfuric đóng vai trò là chất xúc tác để đẩy nhanh quá trình este hóa này.
Quá trình este hóa Fischer trong đó axit cacboxylic và rượu, được đun nóng với sự có mặt của chất xúc tác axit vô cơ, tạo thành este và nước:
Phản ứng là thuận nghịch là một ví dụ cụ thể của phản ứng este hóa, butyl axetat có thể được tạo ra từ axit axetic và 1-butanol:
Phản ứng Este hóa Acid carboxylic với epoxit
phản ứng este hóa Acid carboxylic được thực hiện khi xử lý bằng epoxit, do đó tạo ra este β-hydroxy:
𝑅𝐶𝑂2𝐻+ 𝑅’𝐶𝐻𝐶𝐻2𝑂→𝑅𝐶𝑂2𝐶𝐻2𝐶𝐻(𝑂𝐻)𝑅’
Phản ứng này được sử dụng trong quá trình sản xuất nhựa nhựa vinyl ester từ axit propenoic.
Phản ứng transester hóa
Phản ứng transester hóa là một quá trình chứng kiến sự thay đổi của một este này thành một este khác.
𝑅𝐶𝑂2𝑅′ + 𝐶𝐻3𝑂𝐻𝐶𝐻3𝑂𝐻 → 𝑅𝐶𝑂2𝐶𝐻3 + 𝑅′𝑂𝐻
Giống như quá trình thủy phân, axit và bazơ đóng vai trò là chất xúc tác trong quá trình chuyển hóa este. Phản ứng này rất quan trọng để phân hủy chất béo trung tính, ví dụ như trong quá trình sản xuất este và rượu của Acid carboxylic.
Phản ứng hiđro hóa este
Anken trải qua phản ứng hidro hoá este với sự có mặt của chất xúc tác carbonyl kim loại. Dưới đây là quy trình mà qua đó các este của axit propionic được điều chế thương mại bằng phương pháp này:
𝐶2𝐻4 + 𝑅 𝑂 𝐻 + 𝐶𝑂 → 𝐶2𝐻5𝐶𝑂2𝑅
Việc sản xuất metyl propionat là một ví dụ minh họa.
Phản ứng Tishchenko
Phản ứng Tishchenko diễn ra sau sự mất cân đối của một aldehyde dưới sự có mặt của bazơ khan để tạo ra este. Chất xúc tác là alkoxide nhôm hoặc alkoxide natri.
Phản ứng giữa benzaldehyde và natri benzyl oxit (được tạo ra từ natri và rượu benzyl) tạo ra benzyl benzoate. Chiến thuật này được sử dụng trong quá trình sản xuất etyl axetat từ axetanđehit.
Phản ứng thủy phân và xà phòng hóa
Quá trình este hóa có thể là một phản ứng thuận nghịch. Este bị thủy phân trong điều kiện axit và bazơ.
Trong điều kiện axit, phản ứng là phản ứng ngược của quá trình este hóa Fischer. Trong điều kiện bazơ, hydroxit hoạt động như một nucleophile, trong khi alkoxide là nhóm rời đi.
Phản ứng xà phòng hóa là nền tảng của việc sản xuất xà phòng. Các nucleophile mạnh hơn như amoniac hoặc các amin bậc một hoặc bậc hai cũng có thể hiển thị nhóm alkoxide để cung cấp amit: (phản ứng phân giải amôn)
𝑅 𝐶𝑂2 𝑅′ + 𝑁𝐻2 𝑅 ” → 𝑅 𝐶𝑂 𝑁𝐻𝑅 ″ + 𝑅 ′ 𝑂 𝐻
Phản ứng này thường không thể đảo ngược.
Phản ứng cộng H2
Phản ứng cộng H2 vào hidrocacbon không no. Các este của axit béo được hydro hóa thành rượu béo. Một chất xúc tác điển hình là đồng cromit.
𝑅 𝐶𝑂2𝑅′ + 2𝐻2 → 𝑅 𝐶𝐻2𝑂𝐻 + 𝑅′ 𝑂𝐻
Đặc biệt đối với các chất tổng hợp hóa học tốt, hydrua nhôm liti được sử dụng để thu nhỏ este thành 2 rượu bậc một. Vì hemiacet trung gian có xu hướng bị phân hủy để tạo ra rượu và aldehyd, nên việc khử trực tiếp để tạo ra ete tương ứng là khó khăn.
Công dụng của Este
Este phổ biến trong tự nhiên và được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Chất béo trong tự nhiên nói chung là trieste được chiết xuất từ glixerol và axit béo.
Este tạo nên mùi thơm của nhiều loại trái cây, bao gồm táo, sầu riêng, lê, chuối, dứa và dâu tây được sử dụng trong ngành công nghiệp thực phẩm tổng hợp. Để sử dụng toàn cầu, vài tỷ kg polyeste được sản xuất công nghiệp hàng năm. Trong số các sản phẩm quan trọng là polyethene terephthalate, este acrylate và este cellulose.
Nhiều chất béo và tinh dầu hiện nay đều là este của axit béo. Ngoài ra, este hoạt động như một dung môi chất lượng tốt cho chất hóa dẻo, nhựa và sơn mài và có mùi ngọt ngào. Chúng cũng là một trong những loại chất bôi trơn tổng hợp quan trọng nhất trên thị trường thương mại.
Những câu hỏi thường gặp về Ester
Q.1. Dầu có phải là este không?
Trả lời – Tất cả chất béo và dầu đều là este tự nhiên và hình thành từ phản ứng ngưng tụ giữa rượu glycerol và các Acid carboxylic chuỗi dài khác nhau (axit béo).
Q.2. Tại sao este có mùi?
Trả lời – Este có mùi một phần vì chúng thể hiện lực liên phân tử yếu và chúng dễ bay hơi. Do đó, các phân tử este có thể dễ dàng đi vào pha khí và đến mũi của bạn.
Q.3. Bạn có thể ăn este?
Trả lời – Este được tạo ra bằng cách cho ancol và Acid carboxylic phản ứng với nhau trong phản ứng trùng ngưng. Vì vậy, chúng ta có thể ăn este với lượng microgam và nó có tự nhiên trong tất cả các loại trái cây, rau, thảo mộc và gia vị.
